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多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯的合成及其表征
以莽草酸為原料,經(jīng)酯化、丙酮又保護(hù)順式鄰二羥基、叔丁基二甲基硅烷保護(hù)羥基、還原、羥基酯化、最后雙羥基化反應(yīng),得到多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯(1),總產(chǎn)率為84.1%,其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、~1H NMR和HR MS確證.對雙羥基化反應(yīng)的條件進(jìn)行了探索,優(yōu)化條件為:反應(yīng)時間為15h,溶劑為THF:H~2O=1:1(V:V),配料比為n[(3R,4R,5R)-5-叔丁基二甲基硅氧基-3,4-(丙酮叉二氧)-環(huán)己基-1-烯烴-1-甲醇苯甲酸酯(5)]:n(N-甲基嗎啉氮氧化物):n(OsO4):n(手性配體)=100:150:0.5:1,產(chǎn)率為90.6%,e.e.值為75.1%.
作 者: 作者單位: 刊 名: 化學(xué)世界 PKU 英文刊名: CHEMICAL WORLD 年,卷(期): 2009 50(11) 分類號: O625.31 關(guān)鍵詞: 多氧取代環(huán)己烯類化合物 不對稱雙羥基化 奎寧衍生物 合成 polyoxygenated cyclohexenes asymmetric dihydroxylation quinine derivatives【多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯的合成及其表征】相關(guān)文章:
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